Esta calle nace en la Plaza Mayor, portal de cofreros y muere en la Puerta de Toledo inicialmente y actualmente en la Glorieta de las Pirámides

Antes, esta calle era una de las salidas del Madrid antiguo, viendo a su paso la Colegiata de San Isidro, Catedral de Madrid hasta la construcción de la Almudena. La colegiata se termino  en el siglo XVII, la famosa Fuentecilla, construida en 1816, y desde antiguo fue zona de comerciantes de todo tipo, y donde, en mas de una ocasión, se fraguaron revueltas contra el gobierno constituido, sobre todo en en siglo XIX.

Al final de la calle se construyo la Puerta de Toledo, para embellecer la entrada a Madrid por el camino de Andalucía. Proyectada en tiempos de José Bonaparte, finalmente se construyó entre 1817 y 1827.