Parece ser que existía la calle aunque pobre y rudimentaria.

Habitaba en ella una 'montera', no se sabe bien si esposa de un montero mayor de Felipe III o mujer de un Montero de Espinosa, cuya hermosura era muy celebrada en la incipiente corte madrileña.

Cuando esta dama 'montera' salía de paseo dicen que tenían que intervenir corchetes y alguaciles para atajar las pendencias.

Hasta parece ser que tuvo que tomar cartas en el asunto el propio rey.

Desde entonces se conoce la calle como 'de la Montera', pero sólo el primer tramo, pues el más alejado de la Puerta del Sol se llamaba 'Red de San Luis'